Synthesis, crystal structure, and spectral characteristics of N-(n-propyl) aminomethanesulfonic acid. Acute toxicity of aminomethanesulfonic acid and its N-alkylated derivatives

Abstract

Aminomethanesulfonic acid (Ia), and its N-methyl (IIa), N-n-propyl (IIIa), N-tert-butyl (IVa) derivatives were synthesized (IIIa has not been previously described) and characterized by means of X-ray diffraction analysis, IR spectroscopy, and mass spectrometry. Aminosulfonic acid 3a of zwitterionic structure crystallizes in the orthorhombic space group Iba2 with the following cell parameters: a=8.8405(6) Å, b=20.6348(12) Å, c=8.0433(7) Å, ===900, V=1467.27(18) Å3. The aqueous solutions of sodium salts (Ib–IVb) were prepared by reacting NaOH with the corresponding Ia–IVa acids in equimolar amounts. The toxicity of Ib–IVb was studied on 132 mice. The derivatives of aminomethanesulfonic acid belong to almost non-toxic compounds (V category of toxicity) following both intraperitoneal and oral administration in mice. According to the LD50 values, the compounds could be ranked in the following order: IIIb (2110 mg/kg)<IIb (2925 mg/kg)<IVb (3020 mg/kg)<Ib (3470 mg/kg). Aminomethanesulfonic acid derivatives may be safely used in buffer solution as well as for further investigation as potential medicine agents.

Синтезовано амінометансульфонову кислоту (Ia) та її N-метил (IIa), N-n-пропіл (IIIa) та N-трет-бутил (IVa) похідні (IIIa раныше не описано), які охарактеризовано за допомогою методів РСА, ІЧ-спектроскопії та мас-спектрометрії. Амінометансульфонати натрію відносяться до практично нетоксичних сполук (V клас токсичності) після внутрішньочеревного та перорального введення у мишей. N-алкіловані похідні аміносульфонованої кислоти можна безпечно використовувати як компоненти буферних розчинів, а також для подальшого дослідження як потенційні лікарські засоби.